novice

ALKIL MONOGLUKOZIDI

Alkilni monoglukozidi vsebujejo eno enoto D-glukoze. Obročaste strukture so značilne za enote D-glukoze. Pet- in šestčlenski obroči, ki vključujejo en kisikov atom kot heteroatom, so povezani s furanskimi ali piranskimi sistemi. Alkil D-glukozide s petčlenskimi obroči zato imenujemo alkil d-glukofuranozidi, tiste s šestčlenskimi obroči pa alkil D-glukopiranozide.

Vse enote D-glukoze kažejo acetalno funkcijo, katere atom ogljika je edini, ki je povezan z dvema atomoma kisika. To se imenuje anomerni ogljikov atom ali anomerno središče. Tako imenovana glikozidna vez z alkilnim ostankom, kot tudi vez s kisikovim atomom saharidnega obroča, izvirata iz anomernega ogljikovega atoma. Za orientacijo v ogljikovi verigi so ogljikovi atomi enot D-glukoze oštevilčeni neprekinjeno (C-1 do C-6), začenši z anomernim ogljikovim atomom. Atomi kisika so oštevilčeni glede na njihov položaj v verigi (O-1 do O-6). Anomerni ogljikov atom je asimetrično substituiran in lahko zato prevzame dve različni konfiguraciji. Nastali stereoizomeri se imenujejo anomeri in se razlikujejo po predponi α ali β. V skladu s konvencijami nomenklature anomeri kažejo, da je ena od dveh možnih konfiguracij, katerih glikozidna vez kaže na desno v Fischerjevih projekcijskih formulah glukozidov. Pri anomerih velja ravno nasprotno.

V nomenklaturi kemije ogljikovih hidratov je ime alkil monoglukozida sestavljeno na naslednji način: oznaka alkilnega ostanka, oznaka anomerne konfiguracije, zlog "D-gluc", oznaka ciklične oblike in dodatek končnice " oside." Ker kemične reakcije v saharidih običajno potekajo na anomernem atomu ogljika ali na atomih kisika primarnih ali sekundarnih hidroksilnih skupin, se konfiguracija asimetričnih atomov ogljika običajno ne spremeni, razen v anomernem središču. V tem pogledu je nomenklatura za alkil glukozide zelo praktična, saj se zlog "D-gluc" matičnega saharida D-glukoze ohrani v primeru številnih običajnih vrst reakcij, kemijske modifikacije pa je mogoče opisati s priponami.

Čeprav je sistematiko nomenklature saharidov mogoče bolje razviti v skladu s Fischerjevimi projekcijskimi formulami, so Haworthove formule s ciklično predstavitvijo ogljikove verige na splošno prednostne kot strukturne formule za saharide. Haworthove projekcije dajejo boljši prostorski vtis o molekularni strukturi enot D-glukoze in so v tej razpravi prednostne. V Haworthovih formulah atomi vodika, povezani s saharidnim obročem, pogosto niso predstavljeni.


Čas objave: jun-09-2021