novice

ALKIL MONOGLUKOZIDI

Alkilni monoglukozidi vsebujejo eno D-glukozno enoto. Obročne strukture so značilne za D-glukozne enote. Tako petčlenski kot šestčlenski obroči, ki vključujejo en atom kisika kot heteroatom, so povezani s furanskimi ali piranskimi sistemi. Alkilni D-glukozidi s petčlenskimi obroči se zato imenujejo alkilni D-glukofuranozidi, tisti s šestčlenskimi obroči pa alkilni D-glukopiranozidi.

Vse D-glukozne enote kažejo acetalno funkcijo, katere atom ogljika je edini, ki je vezan na dva atoma kisika. To se imenuje anomerni atom ogljika ali anomerni center. Tako imenovana glikozidna vez z alkilnim ostankom, kot tudi vez z atomom kisika saharidnega obroča, izvira iz anomernega atoma ogljika. Za orientacijo v ogljikovi verigi so atomi ogljika D-glukoznih enot oštevilčeni neprekinjeno (C-1 do C-6), začenši z anomernim atomom ogljika. Atomi kisika so oštevilčeni glede na njihov položaj v verigi (O-1 do O-6). Anomerni atom ogljika je asimetrično substituiran in zato lahko zavzame dve različni konfiguraciji. Nastali stereoizomeri se imenujejo anomeri in se ločijo s predpono α ali β. V skladu z nomenklaturnimi konvencijami anomeri kažejo, da ena od dveh možnih konfiguracij kaže v desno v Fischerjevih projekcijskih formulah glukozidov. Za anomere velja ravno nasprotno.

V nomenklaturi kemije ogljikovih hidratov je ime alkilmonoglukozida sestavljeno na naslednji način: oznaka alkilnega ostanka, oznaka anomerne konfiguracije, zlog »D-gluk«, oznaka ciklične oblike in dodatek končnice »ozid«. Ker kemijske reakcije v saharidih običajno potekajo na anomernem atomu ogljika ali atomih kisika primarnih ali sekundarnih hidroksilnih skupin, se konfiguracija asimetričnih atomov ogljika običajno ne spremeni, razen v anomernem centru. V tem pogledu je nomenklatura za alkil glukozide zelo praktična, saj se zlog »D-gluk« matičnega saharida D-glukoze ohrani v primeru številnih običajnih vrst reakcij, kemijske modifikacije pa je mogoče opisati s priponami.

Čeprav je sistematiko nomenklature saharidov mogoče bolje razviti po Fischerjevih projekcijskih formulah, so Haworthove formule s ciklično predstavitvijo ogljikove verige na splošno prednostne kot strukturne formule za saharide. Haworthove projekcije dajejo boljši prostorski vtis molekularne strukture enot D-glukoze in so prednostne v tej razpravi. V Haworthovih formulah atomi vodika, povezani s saharidnim obročem, pogosto niso predstavljeni.


Čas objave: 9. junij 2021