Derivati ​​alkil poliglikozidov

Dandanes so alkil poliglikozidi na voljo v zadostnih količinah in po konkurenčnih cenah, tako da njihova uporaba kot surovine za razvoj novih specialnih površinsko aktivnih snovi na osnovi alkil poliglikozidov vzbuja veliko zanimanja. Tako bi lahko lastnosti površinsko aktivnih snovi alkil poliglikozidov, na primer pena in vlaženje, spremenili, kot je potrebno s kemično transformacijo.

Izpeljava alkil glikozidov je trenutno zelo angažirano delo. Obstaja veliko vrst derivatov alkil glikozidov s pomočjo nukleofilne substitucije. Poleg reakcije z estri ali etoksidi je mogoče sintetizirati tudi ionske alkil poliglikozidne derivate, kot so sulfati in fosfati .

Začenši z alkil poliglikozidi, ki imajo alkilne verige (R) z 8, 10, 12, 14 in 16 atomi ogljika (C₈do C₁₆） in povprečno stopnjo polimerizacije (DP) od 1,1 do 1,5, so bile pripravljene tri serije alkil poliglikozidnih derivatov. Da bi raziskali spremembo lastnosti površinsko aktivnih snovi, so uvedli hidrofilne ali hidrofobne substituente, ki so vodili do alkil poliglikozidnih glicerol etrov. (slika 1)

Glede na njihove številne hidroksilne skupine so alkil poliglikozidi preveč funkcionalizirane molekule. Daleč večina derivatizacij alkil poliglikozidov se izvede s kemično transformacijo proste primarne hidroksilne skupine pri C⁶ atom. Čeprav so primarne hidroksilne skupine bolj reaktivne kot sekundarne hidroksilne skupine, ta razlika v večini primerov ne zadošča za doseganje selektivne reakcije brez zaščitnih skupin. V skladu s tem lahko vedno pričakujemo, da bo derivatizacija alkil poliglikozida proizvedla mešanico produktov, katere karakterizacija vključuje velik analitični napor. Izkazalo se je, da je kombinacija plinske kromatografije in masne spektrometrije prednostna analitska metoda. Pri sintezi alkil poliglikozidnih derivatov se je izkazalo za učinkovito uporabo alkil poliglikozida z nizko vrednostjo DP 1,1, v nadaljevanju imenovanih alkil monoglikozidi. To vodi do manj zapletenih mešanic izdelkov in posledično do manj zapletenih analiz.