Derivati alkil poliglikozidov

Dandanes so alkil poliglikozidi na voljo v zadostnih količinah in po konkurenčnih cenah, tako da njihova uporaba kot surovine za razvoj novih specialnih površinsko aktivnih snovi na osnovi alkil poliglikozidov vzbuja precejšnje zanimanje. Tako bi lahko lastnosti površinsko aktivnih snovi alkil poliglikozidov, na primer penjenje in omočenje, po potrebi spremenili s kemično transformacijo.

Derivacija alkil glikozidov je trenutno zelo aktivna naloga. Obstaja veliko vrst derivatov alkil glikozidov s pomočjo nukleofilne substitucije. Poleg reakcije z estri ali etoksidi lahko sintetiziramo tudi ionske derivate alkil poliglikozidov, kot so sulfati in fosfati.

Izhajajoč iz alkil poliglikozidov z alkilnimi verigami (R) z 8, 10, 12, 14 in 16 atomi ogljika (C₈do C₁₆) in povprečno stopnjo polimerizacije (DP) od 1,1 do 1,5 so bile pripravljene tri serije derivatov alkil poliglikozidov. Da bi raziskali spremembo lastnosti površinsko aktivnih snovi, so bili uvedeni hidrofilni ali hidrofobni substituenti, kar je vodilo do alkil poliglikozidnih glicerolnih etrov. (Slika 1)

Zaradi številnih hidroksilnih skupin so alkil poliglikozidi prekomerno funkcionalizirane molekule. Daleč večina derivatizacij alkil poliglikozidov se izvede s kemično transformacijo proste primarne hidroksilne skupine na C⁶ atom. Čeprav so primarne hidroksilne skupine bolj reaktivne kot sekundarne hidroksilne skupine, ta razlika v večini primerov ni zadostna za dosego selektivne reakcije brez zaščitnih skupin. Zato lahko vedno pričakujemo, da bo derivatizacija alkil poliglikozida vedno proizvedla zmes produktov, katere karakterizacija zahteva precejšen analitični napor. Izkazalo se je, da je kombinacija plinske kromatografije in masne spektrometrije prednostna analitska metoda. Pri sintezi derivatov alkil poliglikozidov se je izkazalo za učinkovito uporabo alkil poliglikozida z nizko vrednostjo DP 1,1, v nadaljevanju imenovanega alkil monoglikozidi. To vodi do manj kompleksnih zmesi produktov in posledično do manj zapletenih analiz.