novice

PREDSTAVITEV ALKIL POLIGLUKOZIDOV

Alkilni glukozidi so sestavljeni iz hidrofobnega alkilnega ostanka, pridobljenega iz maščobnega alkohola, in hidrofilne saharidne strukture, pridobljene iz D-glukoze, ki sta povezana z glikozidno vezjo. Alkil glukozidi kažejo alkilne ostanke s približno C6-C18 atomi, tako kot večina površinsko aktivnih snovi iz drugih kategorij snovi, na primer dobro znani alkil poliglikol etri. Izrazita značilnost je hidrofilna glavna skupina, sestavljena iz saharidnih struktur z eno ali več glikozidno medsebojno povezanih enot D-glukoze. Znotraj organske kemije so enote D-glukoze pridobljene iz ogljikovih hidratov, ki jih v naravi pogosto najdemo v obliki sladkorjev ali oligo in polisaharidov. Zato so enote D-glukoze očitna izbira za hidrofilno glavno skupino površinsko aktivnih snovi, saj so ogljikovi hidrati praktično neizčrpne, obnovljive surovine. Alkilne glukozide lahko na poenostavljen in posplošen način predstavimo z njihovo empirično formulo.

Struktura enot D-glukoze kaže 6 ogljikovih atomov. Število enot D-glukoze v alkilnih poliglukozidih je n=1 pri alkilnih monoglukozidih, n=2 pri alkilnih diglukozidih, n=3 pri alkilnih triglukozidih itd. V literaturi se mešanice alkilnih glukozidov z različnim številom enot D-glukoze pogosto imenujejo alkilni oliglukozidi ali alkilni poliglukozidi. Medtem ko je oznaka "alkil oligoglukozid" v tem kontekstu popolnoma točna, je izraz "alkil poliglukozid" običajno zavajajoč, saj površinsko aktivni alkil poliglukozidi redko vsebujejo več kot pet enot D-glukoze in zato niso polimeri. V formulah alkil poliglukozidov n označuje povprečno število enot D-glukoze, tj. stopnjo polimerizacije n, ki je običajno med 1 in 5. Dolžina verige hidrofobnih alkilnih ostankov je običajno med X=6 in X= 8 ogljikovih atomov.

Način izdelave površinsko aktivnih alkil glukozidov, zlasti izbira surovin, omogoča široko paleto končnih produktov, ki so lahko kemično čisti alkil glukozidi ali mešanice alkil glukozidov. Za prvo so v tem besedilu uporabljena običajna pravila nomenklature, ki se uporabljajo v kemiji ogljikovih hidratov. Mešanice alkilnih glukozidov, ki se pogosto uporabljajo kot tehnične površinsko aktivne snovi, običajno dobijo trivialna imena, kot so "alkilni poliglukozidi" ali "APG". V besedilu so pojasnila, kjer so potrebna.

Empirična formula ne razkriva kompleksne stereokemije in polifunkcionalnosti alkilnih glukozidov. Dolgoverižni alkilni ostanki imajo lahko linearne ali razvejene ogljikove skelete, čeprav imajo linearni alkilni ostanki pogosto prednost. Kemično gledano so vse enote D-glukoze polihidroksiacetali, ki se običajno razlikujejo po svojih obročnih strukturah (izpeljanih iz petčlenskih furanovih ali šestčlenskih piranovih obročev) kot tudi po anomerni konfiguraciji acetalne strukture. Poleg tega obstajajo različne možnosti za vrsto glikozidnih vezi med enotami D-glukoze alkilnih oligosaharidov. Zlasti v saharidnem ostanku alkil poliglukozidov te možne variacije vodijo do mnogovrstnih, zapletenih kemičnih struktur, zaradi česar je označevanje teh snovi vse težje.


Čas objave: 27. maj 2021