Sinteza alkil poliglikozid karbonatov

Alkil poliglikozid karbonate smo pripravili s transesterifikacijo alkil monoglikozidov z dietil karbonatom (slika 4). V interesu temeljitega mešanja reaktantov se je izkazalo za koristno, če dietil karbonat uporabimo v presežku, tako da služi tako kot komponenta za transesterifikacijo kot kot topilo. Tej zmesi med mešanjem pri približno 120 °C po kapljicah dodamo 2 mol % 50 % raztopine natrijevega hidroksida. Po 3 urah pod refluksom pustimo, da se reakcijska zmes ohladi na 80 °C in nevtraliziramo s 85 % fosforno kislino. Presežek dietil karbonata oddestiliramo v vakuumu. Pod temi reakcijskimi pogoji je ena hidroksilna skupina prednostno zaestrena. Razmerje med preostalim eduktom in produkti je 1:2,5:1 (monoglikozid: monokarbonat: polikarbonat).

Poleg monokarbonata pri tej reakciji nastajajo tudi produkti z relativno visoko stopnjo substitucije. Stopnjo dodajanja karbonata je mogoče nadzorovati s spretnim vodenjem reakcije. Za C₁₂ monoglikozida dobimo porazdelitev mono-, di- in trikarbonata 7:3:1 pod pravkar opisanimi reakcijskimi pogoji (slika 5). Če reakcijski čas podaljšamo na 7 ur in če v tem času oddestiliramo 2 mola etanola, je glavni produkt C₁₂ monoglikozid dikarbonat. Če ga povečamo na 10 ur in oddestiliramo 3 mole etanola, je končno dobljeni glavni produkt trikarbonat. Stopnjo dodajanja karbonata in s tem hidrofilno/lipofilno ravnovesje alkil poliglikozidne spojine lahko tako prikladno prilagodimo z variacijo reakcijskega časa in volumna destilata.