Sinteza alkil poliglikozidnih karbonatov

Alkil poliglikozidne karbonate smo pripravili s transesterifikacijo alkil monoglikozidov z dietil karbonatom (slika 4). Zaradi temeljitega mešanja reaktantov se je izkazalo za koristno uporabiti dietil karbonat v presežku, tako da služi tako kot komponenta za transesterifikacijo kot kot topilo. Tej zmesi se po kapljicah med mešanjem pri temperaturi okoli 120 °C doda 2 mol % 50 % raztopine natrijevega hidroksida. Po 3 urah refluksa se reakcijska zmes ohladi na 80 °C in nevtralizira z 85 % fosforno kislino. Presežek dietil karbonata se oddestilira v vakuumu. Pri teh reakcijskih pogojih se po možnosti zaestri ena hidroksilna skupina. Razmerje med preostalim eduktom in produkti je 1:2,5:1 (monoglikozid:monokarbonat:polikarbonat).

Poleg monokarbonata v tej reakciji nastajajo tudi produkti z relativno visoko stopnjo substitucije. Stopnjo adicije karbonata je mogoče nadzorovati s strokovnim vodenjem reakcije. Za C₁₂ monoglikozid, pri pravkar opisanih reakcijskih pogojih (slika 5) dobimo porazdelitev mono-, di- in trikarbonata v razmerju 7:3:1. Če reakcijski čas podaljšamo na 7 ur in v tem času oddestiliramo 2 mola etanola, je glavni produkt C₁₂ monoglikozid dikarbonat. Če se čas poveča na 10 ur in se oddestilirajo 3 moli etanola, je glavni produkt, ki ga na koncu dobimo, trikarbonat. Stopnjo dodatka karbonata in s tem hidrofilno/lipofilno ravnovesje alkil poliglikozidne spojine je tako mogoče priročno prilagoditi s spreminjanjem reakcijskega časa in volumna destilata.