Sinteza alkil poliglikozidnih glicerolnih etrov

Sinteza alkil poliglikozidnih glicerolnih etrov je bila izvedena s tremi različnimi metodami (slika 2, namesto zmesi alkil poliglikozidov je kot edukt prikazan le alkil monoglikozid). Eterifikacija alkil poliglikozida z glicerolom po metodi A poteka v bazičnih reakcijskih pogojih. Odpiranje obroča epoksida po metodi B prav tako poteka v prisotnosti bazičnih katalizatorjev. Alternativa je reakcija z glicerol karbonatom po metodi C, ki jo spremlja eliminacija CO2.₂ in ki verjetno poteka preko epoksida kot vmesne stopnje.

Reakcijsko zmes nato segrevamo na 200 °C v obdobju 7 ur, pri čemer nastala voda nenehno destiliramo, da se ravnotežje čim bolj premakne na stran produkta. Kot je bilo pričakovati, se poleg monoglicerolnega etra tvorijo še alkil poliglikozidni di- in triglicerolni etri. Druga sekundarna reakcija je samokondenzacija glicerola, ki tvori oligoglicerole, ki lahko reagirajo z alkil poliglikozidom na enak način kot glicerol. Tako visoke vsebnosti višjih oligomerov so lahko povsem zaželene, ker dodatno izboljšajo hidrofilnost in s tem na primer topnost produktov v vodi. Po eterifikaciji lahko produkte raztopimo v vodi in belimo na znan način, na primer z vodikovim peroksidom.

Pri teh reakcijskih pogojih je stopnja eterifikacije produktov neodvisna od dolžine alkilne verige uporabljenega alkil poliglikozida. Slika 3 prikazuje odstotne vsebnosti mono-, di- in triglicerolnih etrov v surovi zmesi produktov za štiri različne dolžine alkilnih verig. Reakcija C₁₂ Tipičen rezultat je alkil poliglikozid. Glede na plinski kromatogram nastajajo mono-, di- in triglicerolni etri v razmerju približno 3:2:1. Skupna vsebnost glicerolnih etrov je približno 35 %.