Sinteza alkil poliglikozidnih glicerol etrov

Sintezo alkil poliglikozid glicerol etrov smo izvedli s tremi različnimi metodami (slika 2, namesto mešanice alkil poliglikozidov je kot edukt prikazan samo alkil monoglikozid). Eterifikacija alkil poliglikozida z glicerolom po metodi A poteka pod bazičnimi reakcijskimi pogoji. Odpiranje obroča epoksida po metodi B prav tako poteka v prisotnosti bazičnih katalizatorjev. Alternativa je reakcija z glicerol karbonatom po metodi C, ki jo spremlja eliminacija CO₂ in ki domnevno poteka preko epoksida kot vmesne stopnje.

Reakcijsko mešanico nato segrevamo na 200 ℃ v obdobju 7 ur, med katerimi se nastala voda nenehno destilira, da se ravnotežje čim bolj premakne na stran produkta. Kot je bilo pričakovano, poleg monoglicerol etra nastanejo alkil poliglikozidni di- in triglicerolni etri. Druga sekundarna reakcija je samokondenzacija glicerola, da nastanejo oligliceroli, ki so sposobni reagirati z alkil poliglikozidom na enak način kot glicerol. Tako visoke vsebnosti višjih oligomerov so lahko povsem zaželene, ker dodatno izboljšajo hidrofilnost in s tem na primer vodotopnost produktov. Po eterifikaciji lahko produkte raztopimo v vodi in belimo na znan način, na primer z vodikovim peroksidom.

Pri teh reakcijskih pogojih je stopnja eterifikacije produktov neodvisna od dolžine alkilne verige uporabljenega alkil poliglikozida. Slika 3 prikazuje odstotne vsebnosti mono-, di- in triglicerol etrov v mešanici surovega produkta za štiri različne dolžine alkilnih verig. Reakcija C₁₂ alkil poliglikozid zagotavlja tipičen rezultat. Glede na plinski kromatogram nastajajo mono-, di- in triglicerolni etri v razmerju približno 3:2:1. Skupna vsebnost etrov glicerola je okoli 35 %.